En avril 1941, Jean Simon s'est évadé d'Indochine pour rallier les Forces Françaises Libres à Shanghai le mois suivant. Il signe son engagement "pour la durée de la guerre" le 1er juin 1941

Dans son dossier il a indiqué comme personnes à prévenir en cas d'incident, sa sœur Madame Georges Bloch, 182 bd Pereire, Paris 17e et Madame P. Kuhn, 1520 Dean Avenue, Highland Park, Illinois, USA. (Les cousins américains dans la banlieue de Chicago)

En novembre 1941 Jean Simon envoie de ses nouvelles de Chicago.

La notice biographique de l'Ordre des "Compagnons de la Libération" indique :

Affecté au Bataillon de marche n°1 (BM 1) au Levant en septembre 1941, puis à l'Etat-major des FFL au Levant en janvier 1942, il rejoint ensuite le groupement "Appert" en Somalie anglaise.

A la fin de la campagne de Libye, il gagne l'Angleterre et s'engage dans l'infanterie de l'Air en juin 1943. Intégré dans le « Special Air Service » (SAS), le capitaine Simon fait partie de l'encadrement du 1er Bataillon d'infanterie de l'air (1er BIA) à Camberley. Il est affecté ensuite, dès sa création, au 3e Bataillon d'infanterie de l'Air qui devient en juillet 1944 le 3e Régiment de chasseurs parachutistes (3e RCP).

Jean Simon est parachuté dans la nuit du 2 au 3 août 1944 dans la Vienne comme commandant du groupe Moses et se bat pendant deux mois derrière les lignes ennemies sur l'axe Montauban-Brive-Limoges, détruisant et harcelant convois et détachements allemands. Chargé de retarder la retraite allemande de l'Ouest, il fait sauter avec son détachement, le 29 août, le pont de Lésigny et canalise les colonnes ennemies sur une seule route.

Le 1er septembre, en reconnaissance à Lésigny en jeep avec quatre autres officiers, il attaque et prend un camion allemand avec un matériel très important et tue 27 ennemis. Le 4 septembre, pendant le combat de Coussay-les-Bois, il détruit personnellement une voiture allemande avec ses occupants. Plus tard, dans la Loire-inférieure, il poursuit avec son groupe des éléments ennemis dans la poche de Saint-Brevin-Pornic avec de très bons résultats et peu de pertes.

Il renseigne également le commandement allié, permettant de faire subir à l'ennemi des bombardements aériens tellement sévères que le général allemand Elster se rend aux Américains, à Issoudun, le 10 septembre 1944, avec 19 000 hommes. Le capitaine Simon est présent lors de la reddition. 

Après la libération de la région, les SAS retournent en Grande-Bretagne en attendant leur prochaine mission.

Basé en Angleterre il a des projets, une fiancée,…

Dans une lettre adressée à Henri Klein en décembre 1944 il raconte son épopée de façon synthétique.

Nommé commandant en décembre 1944, Jean Simon participe enfin à la campagne de libération de la Hollande.

Dans la nuit du 7 au 8 avril 1945, dans la région de Drenthe, il est parachuté avec un groupe de sept hommes avec lesquels il exécute diverses missions de sabotage et d'embuscade.

Le 11 avril à Hoogeveen, il trouve une mort glorieuse en s'opposant avec acharnement à une contre-attaque alors que son tireur au fusil-mitrailleur, seul avec lui, vient d'être tué à ses côtés. Il est inhumé à Hoogeveen. 

Lettre de Jean Simon envoyée à Henri Klein et à Jacqueline le 14 décembre 1944, dans laquelle il résume son parcours dans les armées de la Libération.